카를로 안첼로티 감독시기 (2009~2011)
카를로 안첼로티
히딩크 감독이 임시감독직을 끝내고 사임한 후에 안첼로티 감독이 첼시의 지휘봉을 잡았습니다. 워낙 챔피언스 리그에서 강한 면모를 보였던 감독이기에 아무래도 챔피언스 리그에서 좋은 성적을 거두기 위해 영입한 감독으로 평가되었습니다. 하지만 첫 시즌 챔피언스 리그에서는 16강이라는 기대에 못 미치는 성적을 거뒀고 오히려 리그 우승과 FA컵 우승의 성적을 거뒀습니다. 첫 시즌인 만큼 두 번째 시즌인 10-11시즌에는 더 좋은 성적을 기대했으나 오히려 리그 2위, 챔피언스리그 8강, FA컵은 32강, 리그컵 마저 3라운드에서 탈락하면서 무관을 기록하며 경질당했습니다.
11-12시즌 (안드레 빌라스 보아스, 로베르토 디 마테오)
안드레 빌라스보아스 감독시기 (2011~2012)
안드레 빌라스보아스
로베르토 디 마테오 감독시기 (2012/임시,정식)
로베르토 디 마테오
안첼로티 감독 경질 후 여러 명의 감독들이 후보로 거론되었으나 안드레 빌라스 보아스가 감독을 맡게 되었습니다. 초반에는 실망스러운 성적을 거두면서 중간에 경질설이 나올 정도로 아슬아슬한 상태를 이어갔습니다. 리그 12라운드까지 7승 1무 4패로 리그 5위까지 떨어졌고 그 이후에는 약간 기세를 회복하는 듯 했으나 리그에서 5위 위로 치고 올라가지 못하고 하위권 팀에게도 쉽사리 이기지 못하는 등 경기력의 문제가 지속되자 결국 3월 4일 웨스트 브롬위치와의 경기를 마지막으로 빌라스 보아스 감독은 해임이 결정되었습니다. 그 후 디 마테오 감독이 감독 대행으로 첼시를 이끌게 되었습니다. 리그에서 성적은 이미 되돌리 수 없는 상황이 되어 결국 리그 6위로 마감하게 되었고 FA컵에서 우승을 차지하긴 했지만 그 전까지 3위 이상의 성적을 쭉 달성했던 첼시는 리그 성적으로는 챔피언스 리그 진출이 불가능 해지자 이에 만족할 수 없었습니다. 하지만 다행히 리그가 끝난 시점에 챔피언스 리그에서 바르셀로나를 기적적으로 이기면서 결승에 진출해 있던 상태였고 마지막 희망은 남아있는 상황이었습니다. 대망의 뮌헨과의 챔피언스 리그 결승, 존 테리와 이바노비치, 하미레스, 메이렐레스 등의 선수들은 경고 누적으로 나올 수 없었으며 루이스와 케이힐도 부상 여파로 출장이 불투명한 상태였지만 결국 루이스와 케이 힐은 결승전에 출전합니다. 게다가 결승전 장소는 공교롭게도 뮌헨의 홈인 알리안츠 아레나(UEFA 경기에서는 푸스발 아레나 뮌헨이라는 명칭을 사용)이었기 때문에 첼시 입장에서는 결승전을 원정에서 치루는 상황이었습니다. 결승전은 예상대로 뮌헨이 경기를 지배하면서 진행되었고, 후반 37분 뮐러의 골로 바이에른 뮌헨이 앞서가지만 후반 43분에 드록바가 동점골을 성공시키며 경기를 원점으로 되돌립니다. 그 후 연장전에서 승부를 가리지 못하고 또다시 승부차기까지 갔고 마침내 첼시는 구단 역사상 첫 챔피언스 리그 우승컵을 들어올리게 됩니다. 시즌이 끝난 후 디 마테오 감독은 정식감독으로 선임되었습니다.
라파엘 베니테즈 감독시기 (2012~2013/임시)
라파엘 베니테즈
디 마테오 감독이 정식 감독을 맞고 난 후 12-13시즌 초반에 나쁘지 않은 성적으로 팀을 이끌었지만 11월 경 유벤투스와의 챔피언스 리그 경기에서 지고 난 후 경질되고 맙니다. 이에 팬들 사이에서 구단 역사상 최초의 챔스 우승컵을 들어올린 감독을 너무 쉽게 경질했다는 비난 여론도 있었지만 결국 베니테즈 감독이 임시감독으로 팀을 지휘합니다. 시즌 결과 리그 3위, 챔스는 조별리그에서 3위를 기록해 유로파 리그로 가게 됐고 유로파 리그에서 우승을 달성합니다. FA컵과 리그컵은 4강의 성적으로 시즌을 마무리 하게 됩니다.
주제 무리뉴 감독시기 (2013~2015)
여러 감독들이 첼시를 거쳐갔지만 선수단과 트러블없이 지속적으로 만족할만한 성적을 이끌어내는 감독을 찾지 못한 첼시는 무리뉴 감독을 다시 스탠포드 브리지로 불러옵니다. 그러나 첫 시즌 리그 3위, 챔피언스 리그 4강, FA컵 16강, 리그컵 8강의 성적으로 무관을 기록합니다.
다음 시즌인 14-15시즌 무리뉴는 첼시를 다시 리그 최정상의 자리에 올려놓습니다. 이에 더해 리그컵 우승도 달성했지만 챔피언스 리그에서는 16강, FA컵에서 32강의 성적을 기록하면서 로만 구단주에게 완벽한 만족감을 심어주지는 못합니다. 무리뉴 마의 세 번째 시즌. 15-16시즌에서 무리뉴는 여태까지 보여준적 없던 실망스러운 모습을 보여줍니다. 초반에 리그 7경기를 치루면서 2승 2무 3패를 기록하면서 강등권인 17위까지 떨어졌고 11라운드까지 단 1승을 추가하면서 3승 2무 6패를 기록합니다. 그 후 5경기동안 1승 1무 3패를 기록하면서 더 이상 무리뉴에 대한 믿음을 가질 수 없게 되었고 16라운드 경기가 종료된 후 무리뉴 감독은 또다시 첼시에서 경질됩니다.
스티브 홀란드(2015/감독대행)
거스 히딩크 감독시기 (2015~2016/임시감독)
스티브 홀란드 수석코치가 감독 대행으로 리그 경기 한 경기를 진행한 후 예전에도 임시감독으로 혼란에 빠진 첼시를 정돈했던 히딩크 감독이 다시 첼시의 임시감독직을 맡습니다. 하지만 초반의 부진으로 인해 이미 상황을 돌이키기가 힘든 상황이었고 로만 구단주가 첼시를 인수한 이후 최악의 성적을 거두게 됩니다. 챔스 16강, FA컵 8강, 리그컵 16강 탈락, 그리고 무려 리그 10위를 기록합니다.
안토니오 콘테 감독시기 (2016~2018)
안토니오 콘테
16-17시즌 안테니오 콘테가 감독직을 맡으면서 첼시를 이끕니다. 첫 시즌이었음에도 리그 13연승과 더불어 EPL출범 이후 당시에 프리미어 리그에서 최다승인 30승을 기록하면서 리그 우승을 가져가며 부활합니다. FA컵은 준우승, 리그컵은 16강을 기록했습니다. 다만 이 시즌은 작년 성적으로 인해 유럽대회에 참가하지 못해 일정이 다른 상위권 팀들에 비해 여유롭다는 이점이 있었습니다. 콘테의 두 번째 시즌 이번에도 역시 선수진과 감독의 불협화음이 언론에 기사화됩니다. 이런 내용들이 사실인지 작년과 같은 모습을 보여주지 못하면서 리그 5위, 챔스 16강, 리그컵 4강의 성적을 거두는데 그치고 그나마 FA컵에서 우승을 차지하면서 작년 우승팀의 체면을 지킵니다. 하지만 시즌이 끝난 후 콘테 역시 첼시의 감독에서 경질됩니다.
마우리치오 사리 감독시기 (2018~)
마우리치오 사리
또다시 좋은 모습을 보여줄 것으로 기대되었던 감독이 경질되고 마우리치오 사리가 첼시의 감독이 됩니다. 초반에 리그에서 승승장구하는 모습을 보이며 순항하는 듯 했지만 중반에 부진을 겪으면서 또다시 리그 4위권 진입이 힘들어지는 듯한 모습을 보이기도 했지만 후반기에 4위권 경쟁을 하는 팀들이 자연스럽게 무너지면서 리그 3위에 안착, 시즌을 마무리합니다. FA컵은 16강 탈락, 리그컵은 결승에서 맨시티에 패하면서 준우승을 차지하였습니다. 현재 유로파 리그에서 아스날과의 결승 경기를 남겨두고 있습니다.
로만이 구단주가 된 이후, 이전에는 없었던 성적들을 거두면서 급성장했지만 조금이라도 마음에 들지 않는 성적을 거두거나 선수단과의 약간의 불화, 혹은 로만의 심기를 건드는 일 등이 발생한다면 가차없이 감독을 바꿔버리는 바람에 안정적인 모습을 보여주지 못하고 있습니다. 단기적으로 감독이나 선수들의 힘을 이용해서 좋은 성적을 거두고 그 이후 또 다시 다른 능력좋은 선수나 감독을 데리고 온다는 점이 어쩌면 첼시만의 색깔이 될 수도 있겠지만 개인적으로 아쉽게 느껴지기도 합니다. 좀 더 안정적이고 꾸준한 성적을 보여주는 구단을 만들기 위해서는 구단 내부적으로 많은 변화가 필요할 것으로 보이고 또한 믿고 맡길 수 있는 감독에게 팀을 만들어갈 수 있는 시간을 주고 지켜보는 인내심이 뒷받침된다면 좀 더 강한 모습의 첼시가 될 수 있을 것이라고 생각합니다.
